Calculation of the thermodynamic parameters of the reaction between acryloyl chloride and water by density functional theory

Хуу Хиеу Нгуен; Ань Фан; Ань Туан Ле; Тхи Нгок Ань Нгуен

doi:10.33408/2519-237X.2023.7-3.263

Авторы

Нгуен Хуу Хиеу Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243 https://orcid.org/0000-0002-6758-8094
Фан Ань Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243
Ле Ань Туан Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243
Нгуен Тхи Нгок Ань Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243

DOI:

https://doi.org/10.33408/2519-237X.2023.7-3.263

Ключевые слова:

горение акрилоилхлорида, реакция с водой, термодинамические свойства, DFT, акрилоилхлорид, тушение водой

Аннотация

Цель. Исследование термодинамических свойств акрилоилхлорида для прогнозирования опасности при тушении акрилоилхлорида водой.

Методы. Термодинамические свойства (включая энтальпию, свободную энергию, энтропию и теплоемкость при постоянном давлении) акрилоилхлорида в паровой фазе при давлении 1,0 атм и диапазоне температур от 298,15 до 1000,00 K с шагом 100,00 K определялись расчетами DFT с использованием функционала PBEPBE. В качестве базисного набора использован 6-311G++(d,p).

Результаты. Рассчитаны свободная энергия и теплота реакции между акрилоилхлоридом и водой в огне (в том же диапазоне температур и давления). В диапазоне температур от 298,15 до 1000,00 K реакция между акрилоилхлоридом и водой является экзотермической. Таким образом, если пожарные используют воду для тушения возгорания акрилоилхлорида, то будет выделяться большое количество тепла. Это тепло делает огонь более опасным и трудным для борьбы.

Область применения исследований. Результаты исследований могут быть использованы при прогнозировании опасности возгорания акрилоилхлорида и способов его тушения.

Биографии авторов

Нгуен Хуу Хиеу, Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243

факультет фундаментальных наук

Фан Ань, Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243

факультет пожарной безопасности, заместитель начальника факультета

Ле Ань Туан, Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243

факультет пожарной безопасности

Нгуен Тхи Нгок Ань, Университет пожарной безопасности Министерства общественной безопасности Социалистической Республики Вьетнам; 100000, Вьетнам, Ханой, р-н Тхань Суан, ул. Хуат Дуй Тиен, 243

факультет фундаментальных наук

Библиографические ссылки

Burke K. Perspective on density functional theory. The Journal of Chemical Physics, 2012. Vol. 136, Iss. 15. Article 150901, 10 p. DOI: https://doi.org/10.1063/1.4704546.

Geerlings P., De Proft F., Langenaeker W. Conceptual density functional theory. Chemical Reviews, 2003. Vol. 103, Iss. 5. Pp. 1793–1874. DOI: https://doi.org/10.1021/cr990029p.

Parr R.G. Density functional theory of atoms and molecules. In: Fukui K., Pullman B. (eds) Horizons of quantum chemistry. International Academy of Quantum Molecular Science, Vol. 3. Springer, Dordrecht, 1980. Pp. 5–15. DOI: https://doi.org/10.1007/978-94-009-9027-2_2.

Emmons H.W. The growth of fire science. Fire Safety Journal, 1981. Vol. 3, Iss. 2. Pp. 95–106. DOI: https://doi.org/10.1016/0379-7112(81)90036-9.

Sardqvist S. Water and other extinguishing agents. Raddnings Verket, Karlstad, Sweden, 2002. Pp. 35–147. ISBN: 91-7253-265-3.

Acryloyl chloride. Compound summary PubChem CID 13140. National Center for Biotechnology Information, available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acryloyl-chloride (accessed: August 7, 2021).

Urben P. Bretherick's handbook of reactive chemical hazards: eTextbook. 8th edition. Elsevier, 2017. ISBN: 9780081010594.

Ohara T., Sato T., Shimizu N., Prescher G., Schwind H., Weiberg O., Marten K., Greim H., Shaffer T.D., Nandi P. Acrylic acid and derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2020. DOI: https://doi.org/10.1002/14356007.a01_161.pub4.

Movsisyan M., Heugebaert T.S.A., Dams R., Stevens C.V. Safe, selective, and high-yielding synthesis of Acryloyl chloride in a continuous-flow system. ChemSusChem, 2016. Vol. 9, Iss. 15. Pp. 1945–1952. DOI: https://doi.org/10.1002/cssc.201600348.

Chinelatto M.A., Agnelli J.A.M., Canevarolo S.V. Synthesis and characterization of copolymers from hindered amines and vinyl monomers. Polímeros, 2014. Vol. 24, No. 1. Pp. 30–36. DOI: https://doi.org/10.4322/polimeros.2014.046.

Sharma P., Quintiere J.G. Compartment Fire Temperatures. Journal of Fire Protection Engineering, 2010. Vol. 20, Iss. 4. Pp. 253–271. DOI: https://doi.org/10.1177/1042391510380139.

Ma T. Ignitability and explosibility of gases and vapors. New York: Springer, 2015. DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4939-2665-7.

Koroleva L.A., Tyulin V.I., Ivannikova V.V., Matveev V.K., Pentin Yu.A. An analysis of the vibrational structure of the UV absorption spectrum of acryloyl chloride vapor. Russian Journal of Physical Chemistry, 2006. Vol. 80, No. 2. Pp. 231–237. DOI: https://doi.org/10.1134/S0036024406020208.

Compton D.A.C., George W.O., Goodfield J.E., Maddams W.F. The vibrational spectra, conformational and thermodynamic properties of 2-chlorobuta-1,3-diene (chloroprene) and propenoyl chloride. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 1981. Vol. 37, Iss. 3. Pp. 147–161. DOI: https://doi.org/10.1016/0584-8539(81)80135-3.

Ge M., Ma C., Xue W. Acryloyl chloride and acryloyl isocyanate (CH2=CHC(O)X, X = Cl, NCO): a HeI photoelectron spectroscopy and theoretical study. The Journal of Physical Chemistry A, 2009. Vol. 113, Iss. 13. Pp. 3108–3115. DOI: https://doi.org/10.1021/jp8110277.

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., et al. Gaussian 03. Revision A.1. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003.

Sharma A., Gupta V.P., Virdi A. RHF and DFT based study of the structure, thermodynamic properties and electronic spectra of methacryloyl halides. Indian Journal of Pure & Applied Physics, 2004. Vol. 42, Iss. 4. Pp. 251–257.

Enudi O.C., Louis H., Edim M.M., Agwupuye J.A., Ekpen F.O., Bisong E.A., Utsu P.M. Understanding the aqueous chemistry of quinoline and the diazanaphthalenes: insight from DFT study. Heliyon, 2021. Vol. 7, Iss. 7. Article E07531. DOI: https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e07531.

Gillan M.J., Alfè D., Michaelides A. Perspective: How good is DFT for water? The Journal of Chemical Physics, 2016. Vol. 144, Iss. 13. Article 130901. 34 p. DOI: https://doi.org/10.1063/1.4944633.

Zeinalipour-Yazdia C.D., Catlowa C.R.A. An experimental and computational IR and hybrid DFT-D3 study of the conformations of L-lactic and acrylic acid: new insight to the dehydration mechanism of lactic acid to acrylic acid. Physical Chemistry Chemical Physics, 2019. Vol. 21, Iss. 40. Pp. 22331–22343. DOI: https://doi.org/10.1039/C9CP02968K.

Hossain M.A., Jewaratnam J., Ramalingam A., Sahu J.N., Ganesan P. A DFT method analysis for formation of hydrogen rich gas from acetic acid by steam reforming process. Fuel, 2018. Vol. 212, Pp. 49–60. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.09.098.

Verdes M., Paniagua M. Quantum chemical study of atmospheric aggregates: HCl•HNO3•H2SO4. Journal of molecular modeling, 2014. Vol. 20, Iss. 6. Article 2232. DOI: https://doi.org/10.1007/s00894-014-2232-6.

Silva N.R., Calamia C.S., Harsono M., Carvalho R.M., Pegoraro L.F., Fernandes C.A.O., Vieira A.C., Thompson V.P. Bond angle effects on microtensile bonds: Laboratory and FEA comparison. Dental Materials, 2006. Vol. 22, Iss. 4. Pp. 314–324. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dental.2005.05.006.

Burbury S.H. Diffusion and entropy of gases. Science Progress in the Twentieth Century (1906–1916), 1908. Vol. 2, No. 8. Pp. 598–609. Available at: http://www.jstor.org/stable/43776641 (accessed: July 1, 2021).

Acharya S., Bagchi B. Study of entropy–diffusion relation in deterministic Hamiltonian systems through microscopic analysis. The Journal of Chemical Physics, 2020. Vol. 153, Iss. 18. Article 184701. DOI: https://doi.org/10.1063/5.0022818.

Supplee,J.M. Diffusion as an example of entropy increase and the associated lost opportunity to perform work. European Journal of Physics, 1980. Vol. 1, No. 3. Pp. 153. DOI: https://doi.org/10.1088/0143-0807/1/3/007.

Cook R.L., De Lucia F.C., Helminger P. Molecular force field and structure of water: Recent microwave results. Journal of Molecular Spectroscopy, 1974. Vol. 53, Iss. 1. Pp. 62–76. DOI: https://doi.org/10.1016/0022-2852(74)90261-6.

Hoy A.R., Bunker P.R. A precise solution of the rotation beninding Schrodinger equation for a triatomic molecule with application to the water molecule. Journal of Molecular Spectroscopy, 1979. Vol. 74, Iss. 1. Pp. 1–8. DOI: https://doi.org/10.1016/0022-2852(79)90019-5.

Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.V.R., Pople J.A. Ab initio molecular orbital theory. USA, New York: John Wiley, 1986. 576 p. ISBN: 9780471812418.

Chase Jr. M.W. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th Edition. Journal of Physical and Chemical Reference Data, 1998. Monograph No. 9. Part I, A-Co. 1951 p. ISBN: 9781563968310.

Cox J.D., Wagman D.D., Medvedev V.A. CODATA key values for thermodynamics. USA, New York: Hemisphere Publishing Corp., 1989. 271 p. ISBN: 9780891167587.

Selected values of properties of chemical compounds. Thermodynamics Research Center. Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.

Laidler K.J. A glossary of terms used in chemical kinetics, including reaction dynamics (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1996. Vol. 68, No. 1. Pp. 149–192. DOI: https://doi.org/10.1351/pac199668010149.

Schmidt-Rohr K. Why combustions are always exothermic, yielding about 418 kJ per mole of O2. Journal of Chemical Education, 2015. Vol. 92, Iss. 12. Pp. 2094–2099. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333.

Emergency Response Guidebook (ERG2020). United States Government DOT Department of Transportation. Independently published, 2020. Guide 132. Pp. 200–201. ISBN: 9798673746103.